Xem danh sách đầy đủ các nguồn tài nguyên hóa học xanh và bền vững của chúng tôi bao gồm các nghiên cứu điển hình và các ví dụ trong ngành. Sách trắng này chứng minh cách thông tin được cung cấp bởi công nghệ tiên tiến của METTLER TOLEDO hỗ trợ hóa học xanh và bền vững trong nghiên cứu, phát triển và sản xuất các phân tử và sản phẩm dược phẩm, hóa chất, polymer
Hóa học nhấp chuột là gì?
Hóa học nhấp chuột là một thuật ngữ mô tả một họ các phản ứng hóa học được thiết kế để hiệu quả, chọn lọc và đơn giản. Các phản ứng hóa học này được thiết kế theo mô-đun, phạm vi rộng và tạo ra các sản phẩm phụ tối thiểu. Phản ứng hóa học nhấp chuột được sử dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực hóa học, bao gồm khám phá thuốc, khoa học vật liệu và liên hợp sinh học.
Khái niệm "hóa học nhấp chuột" được giới thiệu vào năm 2001 bởi người đoạt giải Nobel, K. Barry Sharpless. Các thuật ngữ "hóa học nhấp chuột" và "phản ứng nhấp chuột" thường được sử dụng thay thế cho nhau, nhưng có một sự khác biệt tinh tế giữa hai thuật ngữ này.
Phản ứng nhấp chuột là gì?
Phản ứng nhấp chuột đề cập đến các phản ứng hóa học đáp ứng các tiêu chí của hóa học nhấp chuột. Những phản ứng này liên quan đến sự kết hợp của hai phân tử thông qua một liên kết hóa học cụ thể, thường liên quan đến azida, alky hoặc cyclooctyne. Phản ứng nhấp chuột thường nhanh, năng suất cao và xảy ra trong điều kiện nhẹ, khiến chúng trở nên lý tưởng cho nhiều ứng dụng khác nhau.
Trong phản ứng nhấp chuột, các nhà khoa học sử dụng các phân tử đặc biệt có thể dễ dàng gắn vào nhau, giống như dây an toàn vênh vào nhau một cách hoàn hảo. Chúng đặc biệt quan trọng khi khái niệm này có thể áp dụng bất kể quy mô. Trong vài thập kỷ qua, phản ứng nhấp chuột đã được sử dụng rộng rãi trong các ứng dụng hóa học đặc biệt, dược phẩm, phân tử sinh học, y sinh và polyme.
Hóa học nhấp chuột đã cách mạng hóa cách các nhà hóa học tiếp cận việc tổng hợp các phân tử phức tạp và dẫn đến sự phát triển của các vật liệu mới, thuốc và các sản phẩm khác có ứng dụng quan trọng trong các lĩnh vực khác nhau.
Nhấp vào Tiêu chí phản ứng
Mục tiêu là phát triển một tập hợp mở rộng các "khối" mạnh mẽ, chọn lọc và mô-đun hoạt động đáng tin cậy trong cả các ứng dụng quy mô nhỏ và lớn. Chúng tôi đã gọi nền tảng của cách tiếp cận này là "hóa học nhấp chuột" và đã xác định một bộ tiêu chí nghiêm ngặt mà một quy trình phải đáp ứng để hữu ích trong bối cảnh này. Phản ứng phải là mô-đun, phạm vi rộng, cho năng suất rất cao, chỉ tạo ra các sản phẩm phụ không gây khó chịu có thể được loại bỏ bằng các phương pháp không sắc ký và có tính rập khuôn (nhưng không nhất thiết phải chọn đối xứng). Các đặc điểm quy trình cần thiết bao gồm (Kolb et al. 2.1):
- Điều kiện phản ứng đơn giản và tốt nhất là quá trình không bị ảnh hưởng bởi sự hiện diện của oxy và nước
- Nguyên liệu ban đầu và thuốc thử dễ dàng tiếp cận
- Các phản ứng không chứa dung môi hoặc sử dụng dung môi lành tính hoặc dễ dàng loại bỏ
- Cách ly sản phẩm đơn giản
Phản ứng nhấp chuột có một số thuộc tính chính nhất định làm cho chúng hiệu quả. Chúng dựa vào động lực nhiệt động lực học mạnh mẽ, thường trên 20 kcal mol-1, có nghĩa là chúng có thể xuất hiện nhanh chóng và chỉ tạo ra một sản phẩm mong muốn. Chúng ta có thể nghĩ về phản ứng nhấp chuột là sẵn sàng đi theo một hướng duy nhất, giống như một lò xo tải. Điều quan trọng là phải hiểu các thuộc tính này để sử dụng phản ứng nhấp chuột một cách hiệu quả.
Thúc đẩy hóa học xanh
Các loại phản ứng nhấp chuột
Phản ứng CuAAC (Xúc tác đồng Azide-Alkyne Cycloaddition)
Cyclic addition azide-alkyne xúc tác đồng là phản ứng nhấp chuột đầu tiên được phát triển độc lập bởi những người đoạt giải Nobel, Sharpless và Meldal. Phản ứng này, được đặt ra là "viên ngọc quý của hóa học nhấp chuột", sử dụng chất xúc tác đồng để tạo thành một liên kết mới giữa các nhóm chức azide và alkyne. Kết quả là một vòng triazole hoạt động giống như một khối Lego hoặc khóa dây an toàn để "nhấp chuột" phân tử này sang phân tử khác.
Phản ứng CuAAC có thể được thực hiện trong quy trình một nồi, có nghĩa là tất cả các chất phản ứng có thể được kết hợp khi bắt đầu phản ứng, đơn giản hóa quy trình và làm cho nó hiệu quả hơn. Sản phẩm của phản ứng CuAAC là polyme có cấu trúc tinh khiết, trọng lượng phân tử cao.
Do các đặc tính đáng chú ý của chất xúc tác đồng, chẳng hạn như tính ổn định của nó trong nhiều điều kiện phản ứng, ví dụ như thủy phân, oxy hóa và khử, đã có nghiên cứu đáng kể về sự phát triển của các chất xúc tác đồng khác nhau (và các kim loại khác, ví dụ: ruthenium) để tổng hợp azide-alkyne của polyme polytriazole cũng như chức năng hóa sau của polyme.
Phản ứng thiol-Ene
Trong phản ứng thiol-ene, thiol phản ứng với anken để tạo thành liên kết cacbon-lưu huỳnh, và một liên kết đôi cacbon-cacbon mới được hình thành trong quá trình này. Phản ứng thiol-ene có một số ưu điểm so với các phản ứng truyền thống, bao gồm khả năng:
- Tiến hành trong điều kiện nhẹ
- Dung nạp một loạt các nhóm chức
- Được thực hiện theo quy trình một nồi, đơn giản hóa quy trình và tăng hiệu quả
Phản ứng thiol-yne tương tự như phản ứng thiol-ene, nhưng liên quan đến phản ứng của thiol với alkyne để tạo thành liên kết cacbon-lưu huỳnh, với một liên kết ba cacbon-cacbon mới được hình thành trong quá trình này. Những phản ứng này có thể được sử dụng để xây dựng đuôi gai, hydrogel và hạt nano, cũng như các chuỗi polyme sau chức năng hóa. Các nhóm alkene và thiol cuối có thể dễ dàng được đưa vào và các phản ứng có thể được thực hiện không có chất xúc tác độc hại thông qua quang hóa.
Phản ứng Diels-Alder
Phản ứng bổ sung xích lô Diels-Alder là một loại phản ứng hóa học liên quan đến sự hình thành các hợp chất tuần hoàn từ diene liên hợp (một phân tử chứa hai liên kết đôi xen kẽ) và dienophile (một phân tử chứa liên kết đôi). Diene và dienophile trải qua một phản ứng phối hợp, trong đó một liên kết mới được hình thành giữa diene và dienophile để tạo ra một hợp chất tuần hoàn mới.
Mặc dù phản ứng Diels-Alder là một công cụ tổng hợp mạnh mẽ và có thể có tính chọn lọc cao, nhưng nó không phải lúc nào cũng nhanh hoặc năng suất cao. Trong một số trường hợp, các điều kiện phản ứng cần được kiểm soát cẩn thận để có được sản phẩm mong muốn. Ngoài ra, một số phản ứng Diels-Alder có thể dẫn đến phản ứng phụ hoặc hình thành các sản phẩm phụ không mong muốn.
Phản ứng SPAAC (Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)
Tăng cường xích lô azide-alkyne thúc đẩy biến dạng (SPAAC) là một loại phản ứng nhấp chuột không yêu cầu chất xúc tác kim loại. Thay vào đó, phản ứng được thúc đẩy bởi năng lượng biến dạng vốn có của cyclooctynes và các dẫn xuất của chúng, phản ứng với azide để tạo thành một sản phẩm triazole ổn định.
Phản ứng được công bố vào năm 2004 bởi người đoạt giải Nobel Carolyn Bertozzi, người đã giành giải Nobel Hóa học với Sharpless và Meldal. Bertozzi biết rằng đồng là độc hại đối với sinh vật sống, vì vậy cô đã tìm kiếm tài liệu để tìm một giải pháp thay thế cho các phản ứng nhấp chuột xích hóa azide-alkyne xúc tác bằng đồng (CuAAC). Bà phát hiện ra rằng azide và alkyne có thể phản ứng với nhau nếu alkyne bị ép vào một cấu trúc hóa học hình vòng.
Phản ứng SPAAC hoạt động tốt trong tế bào, vì vậy Bertozzi đã chứng minh rằng nó có thể được sử dụng để theo dõi glycan, carbohydrate đặc biệt nằm trên bề mặt tế bào. Điều này là do SPAAC có tính chọn lọc cao và trực giao sinh học, có nghĩa là nó có thể xảy ra trong các hệ thống sinh học mà không can thiệp vào các quá trình sinh học khác.
SPAAC được sử dụng rộng rãi trong sinh học hóa học và liên hợp sinh học, cho phép dán nhãn và hình ảnh các phân tử sinh học như glycan, cũng như phát triển các liệu pháp nhắm mục tiêu. SPAAC là một giải pháp thay thế hữu ích cho các phản ứng CuAAC trong một số ứng dụng do điều kiện phản ứng nhẹ và thiếu chất xúc tác. Ví dụ, phản ứng này cũng cho phép Bertozzi và các nhà khoa học nghiên cứu các quá trình bệnh.
Hóa học Tetrazine Click
Hóa học nhấp chuột tetrazine là một loại phản ứng nhấp chuột liên quan đến phản ứng của tetrazine với các alken đã căng, chẳng hạn như trans-cyclooctenes, để tạo thành một sản phẩm ổn định. Phản ứng là trực giao sinh học, có nghĩa là nó có thể xảy ra trong các hệ thống sinh học mà không can thiệp vào các quá trình sinh học khác.
Hóa học nhấp chuột tetrazine đặc biệt hữu ích cho các ứng dụng hình ảnh in vivo và phân phối thuốc, vì nó cho phép dán nhãn và nhắm mục tiêu chọn lọc các phân tử sinh học. Ngoài ra, hóa học nhấp chuột tetrazine nhanh chóng và hiệu quả, xảy ra trong vòng vài giây ở nhiệt độ phòng. Tính chọn lọc cao và động học phản ứng nhanh của nó làm cho hóa học nhấp chuột tetrazine trở thành một công cụ mạnh mẽ để nghiên cứu sinh học hóa học và phát triển thuốc.
Nhấp vào trùng hợp
Trùng hợp nhấp chuột là một loại phản ứng nhấp chuột được sử dụng để tổng hợp polyme. Cách tiếp cận này liên quan đến sự kết hợp nhanh chóng và hiệu quả của các monome bằng cách sử dụng các phản ứng hóa học nhấp chuột, chẳng hạn như hóa học CuAAC hoặc thiol-ene.
Trùng hợp nhấp chuột có một số ưu điểm so với phương pháp trùng hợp truyền thống, bao gồm hiệu quả cao, độ chọn lọc cao và điều kiện phản ứng nhẹ. Ngoài ra, trùng hợp nhấp chuột cho phép kiểm soát chính xác cấu trúc và thành phần polyme, cho phép tạo ra các vật liệu phức tạp, đa chức năng.
Trùng hợp nhấp chuột đã tìm thấy nhiều ứng dụng trong khoa học vật liệu, bao gồm sự phát triển của lớp phủ, chất kết dính và vật liệu tổng hợp tiên tiến. Dễ sử dụng và tính linh hoạt làm cho quá trình trùng hợp nhấp chuột trở thành một công cụ có giá trị để tổng hợp các polyme chức năng với các đặc tính phù hợp.
Nhấp để phát hành
Click-to-release là một loại phản ứng nhấp chuột kích hoạt giải phóng các phân tử hoạt tính sinh học từ phân tử mang hoặc giàn giáo. Cách tiếp cận này liên quan đến việc sử dụng một phân tử liên kết có thể bị cắt bằng phản ứng nhấp chuột, chẳng hạn như CuAAC hoặc SPAAC, để giải phóng phân tử hàng hóa.
Click-to-release có tính chọn lọc cao và có thể được điều chỉnh để giải phóng phân tử hàng hóa trong các điều kiện cụ thể, chẳng hạn như để đáp ứng với một enzyme hoặc mức pH cụ thể. Cách tiếp cận này đã được sử dụng để phân phối thuốc nhắm mục tiêu, trong đó phân tử hàng hóa được giải phóng tại vị trí bệnh hoặc chấn thương, giảm thiểu tác dụng phụ và cải thiện hiệu quả điều trị.
Click-to-release cũng đã được sử dụng trong khoa học vật liệu, nơi nó cho phép giải phóng có kiểm soát các phân tử chức năng từ lớp phủ, chất kết dính và các vật liệu khác. Tính chọn lọc cao và đặc tính giải phóng có thể kiểm soát làm cho click-to-release trở thành một công cụ mạnh mẽ để phân phối thuốc nhắm mục tiêu và các ứng dụng khác.
Ưu điểm của Phản ứng nhấp chuột
- Hiệu quả cao
- Tính chọn lọc cao
- Phản ứng trực giao sinh học
- Điều kiện phản ứng nhẹ
Hạn chế của Phản ứng nhấp chuột
- Yêu cầu của chất xúc tác độc hại
- Cần dung sai nhóm chức năng
- Không tương thích với một số điều kiện phản ứng
- Phạm vi áp dụng hạn chế
Tương lai của Phản ứng nhấp chuột
Hóa học nhấp chuột tích hợp với các công nghệ mới nổi
Hóa học nhấp chuột có một tương lai đầy hứa hẹn với sự phát triển liên tục và tinh chỉnh các phản ứng nhấp chuột hiện có, cũng như khám phá ra các phản ứng nhấp chuột mới với hiệu quả, tính chọn lọc và tính linh hoạt thậm chí còn cao hơn. Công nghệ phân tích quy trình (PAT) đã sẵn sàng đóng một vai trò quan trọng trong tương lai này, bằng cách cho phép giám sát và kiểm soát thời gian thực các phản ứng nhấp chuột trong quá trình tổng hợp và sản xuất. PAT cho phép đo nhanh và liên tục các thông số chính của quy trình, chẳng hạn như động học phản ứng, nhiệt độ và nồng độ, cung cấp phản hồi có giá trị để tối ưu hóa và kiểm soát quy trình.
Trong bối cảnh hóa học nhấp chuột, PAT có thể được sử dụng để theo dõi tiến trình của các phản ứng nhấp chuột trong thời gian thực, đảm bảo rằng phản ứng diễn ra hiệu quả và tạo ra sản phẩm mong muốn. Ngoài ra, PAT có thể giúp xác định các nguồn tiềm ẩn của sự thay đổi hoặc tạp chất, cho phép can thiệp sớm và khắc phục bất kỳ vấn đề nào có thể phát sinh. Khi hóa học nhấp chuột tiếp tục đóng một vai trò ngày càng quan trọng trong tổng hợp hóa học, khoa học vật liệu và phát triển thuốc, việc sử dụng PAT có thể trở nên phổ biến hơn, giúp đảm bảo sản xuất các sản phẩm chất lượng cao nhất quán và hiệu quả.
FTIR tại chỗ để lập hồ sơ phản ứng nhấp chuột
Quang phổ FTIR tại chỗ giúp bạn có được phân tích chính xác và theo thời gian thực về hồ sơ phản ứng nhấp chuột của mình. Máy quang phổ ReactIR™ FTIR cung cấp độ nhạy, độ phân giải cao và thu thập dữ liệu nhanh chóng, có thể giúp bạn xác định cơ chế và động học của hồ sơ phản ứng nhấp chuột của mình. ReactIR cũng có thể được sử dụng để phân tích các con đường phản ứng, theo dõi độ tinh khiết của sản phẩm và phát hiện tạp chất. ReactIR sử dụng công nghệ làm mát trạng thái rắn để mang lại hiệu suất tốt nhất - không cần nitơ lỏng, cung cấp một phương pháp hiệu quả, đáng tin cậy và không phá hủy để lập hồ sơ phản ứng nhấp chuột, điều này rất quan trọng để kiểm soát chất lượng và tối ưu hóa quy trình.
Ví dụ về phản ứng nhấp chuột trong ngành
PAT cho phản ứng nhấp chuột cycloaddition
Zhang, Y., Lai, W., Xie, S. Q., Zhou, H., & Lu, X. (2021b). Tổng hợp dễ dàng, cấu trúc và tính chất của poly (thioether-co-carbonate) có nguồn gốc CO2 có chứa mặt dây chuyền acetyl thông qua quá trình trùng hợp nhấp chuột thio-ene. Hóa học polyme, 13(2), 201–208. https://doi.org/10.1039/d1py01477c
Polycarbonate béo đang được chứng minh là có ý nghĩa quan trọng trong các ứng dụng y sinh và việc tổng hợp các APC mới đang được nghiên cứu tích cực. Trong công trình này, poly (thioether-co-cacbonat) được tổng hợp mang các nhóm axetyl gắn với các nhóm vinyl chức năng bis- và tris-β-oxo-cacbonat. Các polycarbonate béo với liên kết thio trong chuỗi chính và mặt dây chuyền acetyl trong mỗi đơn vị lặp lại được điều chế thông qua quá trình trùng hợp nhấp chuột thiol-ene do quang hóa gây ra của bis- và tris-vinyl-β-oxo-cacbonat với bisthiol chính. Các polycarbonate này dễ dàng khử trùng hợp trong điều kiện nhẹ bằng cách sử dụng t-butyl peroxide, tạo ra các cacbonat và polyol tuần hoàn thay thế peroxy. Sự suy thoái này đã được chứng minh bằng cách sử dụng FTIR tại chỗ.
Các dải kéo dài C = O trong polyme được xác định phát sinh từ cacbonat (1746 cm−1) và từ nhóm acetyl gắn liền (1723 cm−1). Các dải hấp thụ C = O này giảm dần theo thời gian sau khi 1,5,7-triazabicyclo [4.4.0] dec-5-ene (TBD) và tert-butyl hydroperoxide (TBHP) được thêm vào hệ thống phản ứng. Sự hiện diện của một đỉnh mới ở 1809 cm−1 phát sinh từ dải kéo dài C = O của cacbonat tuần hoàn có liên quan đến sự hình thành cacbonat biscyclic chức năng peroxy, và phản ánh sự thoái hóa polyme.
FTIR tại chỗ cho chất đàn hồi nhiệt dẻo
Bretzler, V., Grübel, M., Meister, S., & Rieger, B. (2014b). Các đồng trùng hợp xen kẽ có chứa PDMS thu được bằng cách trùng hợp nhấp chuột. Hóa học và Vật lý đại phân tử, 215(14), 1396–1406. https://doi.org/10.1002/macp.201400178
Nghiên cứu này nhấn mạnh những ưu điểm của chất đàn hồi nhiệt dẻo (TPE) so với các polyme đàn hồi liên kết ngang hóa học đòi hỏi chất xúc tác đắt tiền và cần cân nhắc thêm. TPE mang lại những lợi ích trong quá trình xử lý nhiệt, khiến chúng trở thành lựa chọn có giá trị cho các ứng dụng như in 3D và ép phun. Đáng chú ý, nghiên cứu này chứng minh rằng poly (dimethylsiloxane) có thể được sử dụng làm phân đoạn trong TPE và phản ứng nhấp chuột CuAAC có thể tạo ra các polyme tuyến tính dựa trên PDMS.
Các tác giả mở rộng nghiên cứu này bằng cách giới thiệu sự kết hợp của các chức năng khác nhau trong đồng trùng hợp xen kẽ có chứa PDMS thông qua phản ứng CuAAC, dẫn đến sự hình thành TPE với các đặc tính đa dạng. Các tác giả khám phá các mối quan hệ cấu trúc-tính chất, phụ thuộc vào các phân đoạn oligosiloxane chức năng azido khác nhau, cũng như hình học của các comonome dialkyne khác nhau được sử dụng trong quá trình trùng hợp.
Máy quang phổ FTIR tại chỗ ReactIR cung cấp thông tin chi tiết về động học trùng hợp bằng cách theo dõi sự phân rã của chức năng azide trong quá trình phản ứng. Hơn nữa, các phép đo FTIR tại chỗ đã chứng minh sự tăng cường đáng kể tốc độ phản ứng trùng hợp với việc bổ sung một chất tương đương của phối tử triazole tridentate tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine (TBTA) vào phản ứng CuAAC. Hơn nữa, tỷ lệ tối ưu giữa phối tử trên kim loại để đạt được hiệu quả gia tốc được xác định là từ 0,5 đến 1,0 eq, dẫn đến tốc độ phản ứng cao nhất. Nghiên cứu này làm sáng tỏ tiềm năng của TPE và cung cấp sự hiểu biết toàn diện về các đặc tính và khả năng của chúng.
Trích dẫn và tài liệu tham khảo
Nhấp vào Hóa học trong các ấn phẩm tạp chí
- Plank, M., Frieß, F. V., Bitsch, CV, Pieschel, J., Reitenbach, J., & Gallei, M. (2023b). Tổng hợp mô-đun các đồng trùng hợp khối chức năng bằng hóa học "nhấp chuột" thiol-maleimide để hình thành màng xốp. Đại phân tử, 56(4), 1674–1687. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.2c02255
- Bertozzi, CR (2022). Một số ảo đặc biệt kỷ niệm giải Nobel Hóa học năm 2022 cho sự phát triển của Hóa học nhấp chuột và Hóa học trực giao. Khoa học Trung tâm ACS. https://doi.org/10.1021/acscentsci.2c01430
- Devaraj, NK, & Finn, MG (2021). Giới thiệu: Nhấp vào Hóa học. Đánh giá Hóa học, 121(12), 6697–6698. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00469
- Huang, D., Qin, A., & Tang, B. Z. (2018). Tổng quan về trùng hợp nhấp chuột, Chương 1. Trong Nhấp vào Polymerization. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia. https://doi.org/10.1039/9781788010108
- Golas, PL & Matyjaszewski, K. (2010). Kết hợp hóa học nhấp chuột với trùng hợp: mở rộng phạm vi của vật liệu polyme. Hóa học Soc. Rev., 39 (4), 1338-1354. https://doi.org/10.1039/b901978m
- Qin, A., Lam, JWY, & Tang, BZ (2010). Nhấp vào Polymerization: Tiến bộ, Thách thức và Cơ hội. Đại phân tử, 43(21), 8693–8702. https://doi.org/10.1021/ma101064u
- Sumerlin, BS & Vogt, AP (2010). Kỹ thuật đại phân tử thông qua Hóa học nhấp chuột và các biến đổi hiệu quả khác. Đại phân tử, 43(1), 1–13. https://doi.org/10.1021/ma901447e
- Kolb, HC, Finn, MG, & Sharpless, KB (2001). Nhấp vào Hóa học: Chức năng hóa học đa dạng từ một vài phản ứng tốt. Angewandte Chemie, 40 (11), 2004–2021. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11
Điều tra FTIR về trùng hợp nhấp chuột
- De Silva, EH, & Novak, BM (2021). Nhiệt độ gây ra sự co lại và giãn nở xoắn ốc trong polycarbodiimides phân nhánh và các đặc tính cảm biến hơi dung môi của chúng. J. Khoa học vĩ mô phân tử, Phần A: Hóa học thuần túy và ứng dụng, 59 (1), 11–19. https://doi.org/10.1080/10601325.2021.1978849
- Hendriks, B., van den Berg, O., & Du Prez, FE (2019). Nhựa tự liên kết ngang polythioether urethane. Tiến bộ trong lớp phủ hữu cơ, 136. 105215. https://doi.org/10.1016/j.porgcoat.2019.105215
- Krappitz, T., Brauer, DD, & Theato, P. (2016). Tổng hợp poly (allyl 2-ylidene-acetate) và sửa đổi sau trùng hợp sau đó thông qua phản ứng thiol-ene. Hóa học Polyme, 7(27), 4525-4530. https://doi.org/10.1039/c6py00818f
- Nguyễn, LT, Devroede, J., Plasschaert, K., Jonckheere, L., Haucourt, NH, & Du Prez, F. (2013). Cung cấp bọt polyurethane với chức năng: so sánh động học của các con đường phản ứng "nhấp chuột" và khớp nối khác nhau. Hóa học Polyme, 4(5), 1546-1556. https://doi.org/10.1039/c2py20970e
- Derboven, P., D'hooge, DR, Stamenović, MM, Espeel, P., Marin, GB, Du Prez, FE, & Reyniers, MF. (2013). Mô hình động học của hóa học Thiol−Ene gốc để thiết kế đại phân tử: Tầm quan trọng của các phản ứng phụ và hạn chế khuếch tán. Đại phân tử, 46(5), 1732−1742. https://doi.org/10.1021/ma302619k
- Tasdelen, MA (2011). Phản ứng "nhấp chuột" của Diels–Alder: các ứng dụng gần đây trong khoa học polyme và vật liệu. Polym. Hóa học, 2(10), 2133-2145. https://doi.org/10.1039/c1py00041a
- Sun, J., Hu, J., Liu, G., Xiao, D., He, G., & Lu, R. (2011). Tổng hợp hiệu quả của Polymer bàn chải hình trụ lưỡng tính được xác định rõ ràng với mật độ ghép cao: Phương pháp tiếp cận hóa học ''Click'' giao diện. J. Khoa học Polymer Phần A: Hóa học Polyme, 49(5), 1282–1288. https://doi.org/10.1002/pola.24540
- Bonami, L., Van Camp, W., Van Rijckegem, D., & Du Prez, FE (2009). Dễ dàng truy cập vào hệ thống chất xúc tác nhấp chuột được hỗ trợ rắn hiệu quả dựa trên poly (ethyleneimine). Macromol. Công xã nhanh, 30(1), 34–38. https://doi.org/10.1002/marc.200800607
- Fournier, D., & Du Prez, F. (2008). Hóa học "nhấp chuột" như một công cụ đầy hứa hẹn để chức năng chuỗi bên của polyurethane. Đại phân tử, 41(13), 4622-4630. https://doi.org/10.1021/ma800189z
- Du Prez, FE, Lammens, M., & Fournier, D. (2008). Chức năng hóa cấu trúc polyme hình ngôi sao để thiết kế các hạt nano phản ứng. Bản in trước Polymer 49 (2) của Hội nghị ACS lần thứ 236, 127–128. https://www.researchgate.net/profile/Filip-Du-Prez/publication/242268627_Functionalization_of_Star-shaped_Polymer_Structures_For_Design_Of_Reactive_Nanoparticles/links/54ccf09a0cf29ca810f731d8/Functionalization-of-star-shaped-polymer-structures-for-design-of-reactive-nanoparticles.pdf
- Billiet, L., Fournier, D., & Du Prez, F. (2008). Kết hợp hóa học "nhấp chuột" và trùng hợp tăng trưởng từng bước để tạo ra các polyester có chức năng cao. Tạp chí Khoa học Polymer Phần A, 46(19), 6552-6564. https://doi.org/10.1002/pola.22966