ปฏิกิริยาอัลคิลเลชัน

อัลคิลเลชันเป็นกระบวนการทางเคมีที่หมู่อัลคิลติดอยู่กับโมเลกุลสารตั้งต้นอินทรีย์ผ่านการเติมหรือการทดแทน หมู่อัลคิลเป็นโมเลกุลของอัลเคนที่ขาดอะตอมของไฮโดรเจน ตัวอย่างเช่น หมู่เมทิลเป็นอัลคีลที่ง่ายที่สุดและเป็นผลมาจากการกําจัดอะตอมของไฮโดรเจนออกจากมีเทน หมู่อัลคิลทดแทนหรือเพิ่มโมเลกุล เช่น คาร์โบเคชั่น คาร์โบอาเนียน อนุมูล หรือคาร์เบน หมู่อัลคิลอาจยึดติดกับอะตอมจํานวนหนึ่ง รวมถึงอะตอมของคาร์บอน ไนโตรเจน และออกซิเจนในโมเลกุลของสารตั้งต้น โดยทั่วไปแล้วสารอัลคิลเลตจะเป็นโอเลฟินแอลกอฮอล์ซัลเฟตฮาไลด์และสารประกอบที่มีไนโตรเจนต่างๆที่ส่งเสริมอัลคิลเลชันโดยทําให้กลุ่มอัลคิลสามารถเลือกจับกับโมเลกุลได้ บ่อยครั้งที่อัลคิลเลชันต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคิลเลตทั่วไปคือกรด เช่น HF หรือ H₂SO₄ ในบางกระบวนการซีโอไลต์หรือกรดลูอิสจะถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอัลคิลเลชัน

อัลคิลเลชันเป็นกระบวนการเพิ่มหมู่อัลคิลลงในโมเลกุลของสารตั้งต้นและมีความสําคัญในการใช้งานที่หลากหลาย:

• ใน เคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาอัลคิลเลชันเป็นเรื่องปกติ หนึ่งในปฏิกิริยาอัลคิลเลชันที่ใช้บ่อยคือ Friedel-Crafts ในปฏิกิริยานี้ การปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส เช่น AlCl₃ อัลคิลฮาไลด์ และสารประกอบอะริลจะก่อตัวเป็นโครงสร้างวงแหวนอะโรมาติกทดแทน
  
• ในการผลิต น้ํามันเบนซินอัลคิลเลชันถูกนํามาใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ออกเทนสูงโดยการแปลงไอโซพาราฟินและอัลคีนน้ําหนักโมเลกุลต่ําให้เป็นอัลคีเลต
  
• ใน การประยุกต์ใช้ทางการแพทย์ การรักษามะเร็งประเภทหนึ่งคือการอัลคิลเลตสารต้านมะเร็ง ซึ่ง DNA ถูกเมทิลเลต ทําให้เกิดความเสียหายต่อเซลล์มะเร็งและยับยั้งการเจริญเติบโต  

ในอุตสาหกรรมปิโตรเลียม หน่วยอัลคิลเลชันเป็นภาชนะปฏิกิริยาเคมีขนาดใหญ่และเทคโนโลยีที่เกี่ยวข้อง กระบวนการอัลคิลเลชันผลิตอัลคิลเลตจากโพรพิลีน บิวทิลีน และไอโซบิวเทน (เช่น อัลคิลเลตโอเลฟินส์เพื่อสร้างไฮโดรคาร์บอนโซ่กิ่งยาวขึ้น) อัลคิลเลตเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนออกเทนสูงที่ผสมเข้ากับน้ํามันเบนซินเพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพและความสามารถในการขับขี่ วัตถุดิบที่เป็นก๊าซสําหรับปฏิกิริยามาจากกระบวนการกลั่นน้ํามัน (เช่น ก๊าซถูกรีไซเคิล) ในหน่วยอัลคิลเลชันก๊าซปฏิกิริยาจะถูกกดดันเหลวและผสมกับตัวเร่งปฏิกิริยากรดซึ่งเป็น HF หรือ H₂SO₄ ในกระบวนการอัลคิลเลตที่แตกต่างกันซีโอไลต์ที่เป็นของแข็งจะถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จุดประสงค์ของตัวเร่งปฏิกิริยาคือเพื่อให้ได้อัลคิลเลชันทั้งที่อุณหภูมิและความดันที่ต่ํากว่าและขึ้นอยู่กับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้อัตราส่วนของสารตั้งต้นจะถูกปรับ ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาจะถูกส่งไปยังภาชนะแยกซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยากรดเหลวจะตกตะกอนที่ด้านล่าง ถูกดึงออก และรีไซเคิลกลับไปยังเครื่องปฏิกรณ์อัลคิลเลต หลังจากได้รับการบําบัดด้วยสารกัดกร่อนเพื่อทําให้กรดที่เหลือเป็นกลางแล้วไฮโดรคาร์บอนชั้นบนสุดจะถูกส่งไปยังเครื่องแยกส่วนเพื่อแยกส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์ต่างๆซึ่งรวมถึงโพรเพนบิวเทนและอัลคิลเลต 

สภาพการทํางานของหน่วยอัลคิลเลต รวมถึงอุณหภูมิ ความดัน การกวน และอัตราส่วนบิวเทน/โอเลฟินเป็นสิ่งสําคัญ นอกจากนี้ ประเภทของโอเลฟินที่มีอยู่ในวัตถุดิบ (โพรพิลีน บิวทีน ไอ-บิวทิลีน เพนทีน) ยังส่งผลต่อคุณภาพออกเทนของผลิตภัณฑ์อัลคีเลต (RON/MON) 

ปฏิกิริยาอัลคิลเลชันอาจเป็นได้ทั้งนิวคลีโอฟิลิกหรืออิเล็กโทรฟิลิก และเกิดขึ้นโดยการเติมหรือการทดแทน อัลคิลเลชันจะสร้างพันธะคาร์บอนระหว่างไนโตรเจนฟอสฟอรัสออกซิเจนและอะตอมกํามะถันในสารประกอบอินทรีย์ได้อย่างง่ายดาย

ตัวอย่างบางส่วน:

• อัลคิลเลชันของอัลดีไฮด์หรือคีโตนเพื่อสร้างพันธะ CC (ปฏิกิริยา Grignard)
• ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ของอัลคิลฮาไลด์และ ออร์กาโนเมทัลลิก เพื่อสร้างพันธะ CC (ปฏิกิริยา Wurtz)
• อัลคิลเลชันของวงแหวนอะโรมาติกผ่านอัลคิลฮาไลด์ (ปฏิกิริยาอัลคิลเลชัน Friedel-Crafts)
• อัลคิลเลชันของอัลคิลฮาไลด์ (ปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งของซูซูกิ)
• กรดก่อตัวเป็นเอสเทอร์ผ่านปฏิกิริยากับสารประกอบ ไดอะโซ
• แอลกอฮอล์ก่อตัวเป็นอีเธอร์ที่มีสารประกอบไดอะโซหรืออัลคิลฮาไลด์
• อีเธอร์เกิดจากปฏิกิริยาของอัลออกไซด์กับอัลคิลฮาไลด์
• อัลคิลเลชันของไนโตรเจนเฮเทอโรไซเคิลกับอัลคิลฮาไลด์
• อัลคิลเลชันของเอมีนปฐมภูมิเพื่อสร้างควอเทอร์นารีแอมโมเนียมไอออนบวก
• อัลคิลเลชันของไทออลเป็นไทโออีเทอร์
• อัลคิลเลชันของฟอสฟินเป็นเกลือฟอสโฟเนียม
• อะมิโนอัลคิลเลชันของคีโตนเพื่อสร้างเบต้าอะมิโนคีโตน (เบส Mannich)
• อัลคิลเลชันของพทาไลไมด์กับอัลคิลฮาไลด์เพื่อสร้างเอมีนหลัก (การสังเคราะห์กาเบรียล)

อุตสาหกรรมปิโตรเลียมอาศัยปฏิกิริยาอัลคิลเลชันเป็นจุดเริ่มต้นสําหรับสินค้าอุปโภคบริโภคสมัยใหม่ หนึ่งในผลิตภัณฑ์ของการกลั่นน้ํามันดิบคือเบนซินซึ่งเตรียมโดย "การแตกร้าว" ที่อุณหภูมิสูงน้ํามันจะถูกระเหยเพื่อให้ได้ก๊าซไพโรไลซิสดิบซึ่งเบนซินจะถูกสกัดและแยกออกจากสารประกอบอื่น ๆ เบนซินถูกเปลี่ยนเป็นควีเมนผ่านอัลคิลเลชันด้วยโพรพิลีน และเป็นเอทิลเบนซีนโดยอัลคิลเลชันด้วยเอทิลีน คิวมีนและเอทิลเบนซีนเป็นสารเคมีเริ่มต้นในการผลิตโพลีเมอร์เชิงพาณิชย์สารเคลือบกาวเรซิน ฯลฯ

อัลคิลเลชันเป็นปฏิกิริยาที่สําคัญสําหรับการผลิตเชื้อเพลิงจากปิโตรเลียม กระบวนการอัลคิลเลชันผลิตอัลคิลเลตจากโพรพิลีนบิวทิลีนและไอโซบิวเทน (เช่นอัลคิลเลตโอเลฟินส์เพื่อสร้างไฮโดรคาร์บอนโซ่กิ่งยาวขึ้น) วัตถุดิบที่เป็นก๊าซสําหรับปฏิกิริยาอัลคิลเลตมาจากกระบวนการกลั่นน้ํามัน (เช่น ก๊าซถูกรีไซเคิล) อัลคิลเลตเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนออกเทนสูงที่ผสมเข้ากับน้ํามันเบนซินเพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพและความสามารถในการ ขับขี่

ดีเอ็นเอประกอบด้วยเบสหลักสี่เบส เมทิลอัลคิลเลชันของอะดีนีนและกัวนีนที่อะตอมของไนโตรเจนและกัวนีนที่อะตอมของออกซิเจนสามารถเกิดขึ้นได้ง่ายกับสารเคมีอัลคิลเลต เช่น เมทิล-ไนโตรซามีนและไดเมทิลซัลเฟต หากข้อผิดพลาดเหล่านี้ไม่ได้รับการแก้ไขโดยกระบวนการซ่อมแซมดีเอ็นเอการกลายพันธุ์ของเซลล์อาจตามมา ในทางการแพทย์ อัลคิลเลชันของ DNA ถูกนํามาใช้เพื่อประโยชน์ในการรักษามะเร็ง สารเคมีอัลคิลเลตส่งผลต่อการจําลองแบบดีเอ็นเอ ดังนั้นจึงอาจทําให้เซลล์ตายได้ ผลกระทบนี้เด่นชัดโดยเฉพาะอย่างยิ่งในเซลล์ที่แบ่งตัวอย่างรวดเร็ว ดังที่พบในมะเร็ง

มีสารเคมีอัลคิลเลตหลายชนิดที่ใช้ในเคมีบําบัด ได้แก่ ไนโตรเจนมัสตาร์ด ไนโตรโซยูเรียส อัลคิลซัลโฟเนต ไตรอะซีน และเอทิลีนไมมีน เคมีบําบัดด้วยอัลคิลเลตถูกนํามาใช้มานานหลายปีและสามารถใช้ได้กับมะเร็งหลายชนิด อย่างไรก็ตาม เนื่องจากเซลล์ทั้งหมดได้รับผลกระทบ ผลข้างเคียงอาจรุนแรงได้ จุดมุ่งหมายในการใช้สารเนื้องอกอัลคิลเลตรุ่นเก่าเหล่านี้คือการไทเทรตปริมาณอย่างระมัดระวังเพื่อให้แน่ใจว่าเซลล์มะเร็งได้รับผลกระทบมากที่สุดในขณะที่ลดความเสียหายต่อเซลล์ที่ไม่ใช่  มะเร็ง

ในการสัมมนาผ่านเว็บแบบออนดีมานด์นี้ Kevin Stone กล่าวถึงวิธีที่ Merck & Co., Inc. ใช้ประโยชน์จากเครื่องมือการพิมพ์ลายนิ้วมือในกระบวนการในการพัฒนาปฏิกิริยาอัลคิลเลชัน การเปลี่ยนแปลงทางเคมีขั้นสุดท้ายในการสังเคราะห์โดราวิรีน (ยา NNRTI ที่มีไว้สําหรับการรักษาเอชไอวี) เป็นปฏิกิริยาอัลคิลเลชันที่มีตัวแปรกระบวนการหลักและปฏิสัมพันธ์ที่สร้างความไวสูงในอดีตในประสิทธิภาพของปฏิกิริยา ตอนนี้ การทดลองที่มีปริมาณงานสูงและเครื่องมือ PAT ที่เน้นข้อมูลจะกําหนดลักษณะและเพิ่มประสิทธิภาพปฏิกิริยานี้เพื่อประสิทธิภาพที่ดีขึ้น ชุดข้อมูลขนาดใหญ่ถูกสร้างขึ้นเพื่อ:

• วัดจลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยา
• สร้างแบบจําลอง
• กําหนดพารามิเตอร์การทํางานในอุดมคติเพื่อลดการสร้างสิ่งสกปรกและความแปรปรวนของกระบวนการ

อัลคิลไลออนในเคมีอินทรีย์ประกอบด้วยคลาสปฏิกิริยากลไกและเงื่อนไขปฏิกิริยาหลายประเภทซึ่งต้องการพารามิเตอร์การควบคุมเครื่องปฏิกรณ์และความสามารถในการวิเคราะห์ให้มีความหลากหลายเท่าเทียมกัน ผลผลิตปฏิกิริยาและการคัดเลือกเป็นฟังก์ชันของสารตั้งต้น รีเอเจนต์อัลคิลเลต และตัวแปรปฏิกิริยา การรวมกันของข้อกําหนดนี้ทําให้ความจําเป็นในการวิเคราะห์ในแหล่งกําเนิดและการควบคุมตัวแปรที่แม่นยําเป็นวัตถุประสงค์ที่สําคัญในการเพิ่มประสิทธิภาพปฏิกิริยาอัลคิลเลชัน

ความเข้าใจอย่างถ่องแท้เกี่ยวกับจลนศาสตร์อุณหพลศาสตร์และผลกระทบของตัวแปรปฏิกิริยาต่ออัลคิลไลออนเป็นสิ่งจําเป็นสําหรับการพัฒนาปฏิกิริยาการขยายขนาดความปลอดภัยและเพื่อให้ได้ข้อกําหนดของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย:

• เครื่องปฏิกรณ์เคมีและเครื่องวัดปริมาณความร้อนของปฏิกิริยามีบทบาทสําคัญในการทําให้แน่ใจว่าพลังงานของปฏิกิริยาเป็นอย่างดีและผลกระทบของตัวแปรต่อประสิทธิภาพปฏิกิริยาได้รับการจําลองอย่างเพียงพอ
• สเปกโตรมิเตอร์FTIR และ Raman ในแหล่งกําเนิดมีประโยชน์สําหรับการติดตามและตรวจสอบสายพันธุ์ปฏิกิริยาที่สําคัญ โดยให้ข้อมูลทั้งจลนศาสตร์และกลไก
• เมื่อจําเป็นต้องวิเคราะห์ตัวอย่างปฏิกิริยาแบบออฟไลน์ EasySampler ช่วยให้สามารถกําจัดตัวอย่างในแหล่งกําเนิดได้โดยอัตโนมัติ

เทคโนโลยีในแหล่งกําเนิดทั้งสามนี้ใช้ร่วมกับเครื่องปฏิกรณ์อัตโนมัติช่วยให้นักเคมีมีความเข้าใจอย่างถ่องแท้ว่าสภาวะปฏิกิริยาและตัวแปรเกี่ยวข้องกับประสิทธิภาพปฏิกิริยาโดยรวมอย่างไร

Epifanov, M., Foth, PJ, Gu, F., Barrillon, C., Kanani, SS, Higman, CS, Hein, JE และ Sammis, GM (2018). One-Pot 1,1-Dihydrofluoroalkylation ของเอมีนโดยใช้ซัลฟิวริลฟลูออไรด์ วา รสารสมาคมเคมีอเมริกัน, 140(48), 16464–16468.

ผู้เขียนรายงานวิธีการใหม่สําหรับไดไฮโดรฟลูออรัลคิลเลชันของเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิที่หลากหลาย ตลอดจนไดไฮโดรฟลูออโรแอลกอฮอล์เชิงเส้นที่ยาวกว่า เช่น เพนทาฟลูออโรโพรพานอลและเฮปตาฟลูออโรบิวทานอล พวกเขาใช้สารเคมีทั่วไปซัลเฟอร์ริลฟลูออไรด์ (SO₂F₂) และฟองก๊าซผ่านสารละลายที่มีเอมีน 1,1-ไดไฮโดรฟลูออโรแอลกอฮอล์ และไดไอโซโพรพิลเอทิลลามีน ปฏิกิริยาหม้อเดียวนี้ส่งผลให้เอมีน 1,1-dihydrofluoroalkylated ได้ผลผลิต 40-80% และแสดงให้เห็นว่าดีกว่าเมื่อเทียบกับสารฟ  ลูออโรอัลคิลเลตอื่นๆ

ReactIR ถูกใช้เพื่อติดตามปฏิกิริยาของไตรฟลูออโรเอทิลซัลเฟตกับมอร์โฟลีนเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ฟลูออโรเอทิเลตเอมีน นี่เป็นครั้งแรกที่ฟลูออโรซัลเฟตถูกใช้เป็นสารอัลคิลเลตเอมีน นอกจากนี้ ผู้เขียนยังใช้ ReactIR เพื่อทําความเข้าใจเพิ่มเติมเกี่ยวกับจลนศาสตร์ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของ SO₂F₂ กับมอร์โฟลีนเพื่อสร้างฟลูออโรซัลฟาไมด์ ReactIR แสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาของ SO_{2 F2} โดยไตรฟลูออโรเอทานอลนั้นเร็วกว่าฟลูออโรอัลคิลเลชันของมอร์โฟลีน และทําให้สามารถสะสมไตรฟลูออโรเอทิลฟลูออโรซัลเฟตในแหล่งกําเนิดได้

Tang,., Zhao, Y., Li, W., Wang, W., Zhang, M., & Dai, X. (2016). ฟีเดลระหว่างโมเลกุลที่ส่งเสริมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาซีลีเนียม – งานฝีมืออัลคิลเลชันด้วยอัลคีนอย่างง่าย ออร์กูล เล็ตต์, 18(5), 912-915.

การใช้ N-phenylselenophthalimide (NPSP) เพื่อให้ซีลีเนียมและไตรเมทิลซิลิลไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต (TMSOTf) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาผู้เขียนรายงานการพัฒนาวิธีการอัลคิลเลชันฟลูออรีนคาร์บอนแบบใหม่ การสังเคราะห์การสร้างพันธะ CC มี regioselectivity และ diastereoselectivity สูง ปฏิกิริยาให้อัลคีนทดแทน 1,1-diaryl ที่มีไครัลไฮโดรคาร์บอนที่มีส่วนอะริลที่อะตอมของคาร์บอนสเตอริโอเจนิกเมื่อใช้รีเอเจนต์ซีลีเนียมไครัล

เทคโนโลยี ReactIR ถูกนํามาใช้เพื่อช่วยสนับสนุนกลไกที่เสนอสําหรับปฏิกิริยา การทดลอง IR ในแหล่งกําเนิดแสดงให้เห็นถึงการมีแถบ 1067 ^cm-1 ที่กําหนดให้กับผลพลอยได้พยานพทาลิไมด์ และแถบ 1033 ^cm-1 ที่กําหนดให้กับ O-Si ของซิลิลอีนอลอีเทอร์ตัวกลาง กลไกที่เสนอชี้ให้เห็นว่า TMSOTf กระตุ้น NPSP เพื่อสร้างไอออน episelenonium ตัวกลางจากอัลคีน

• Athavale, SV, Simon, A., Houk, KN และเดนมาร์ก, SE (2020). ไขปริศนาพฤติกรรมตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติที่ขยายความไม่สมมาตรของปฏิกิริยา Soai ผ่านการศึกษาโครงสร้าง กลไก และการคํานวณ เคมี ธรรมชาติ, 12 (4), 412–423. https://doi.org/10.1038/s41557-020-0421-8
• Bream, RN, Hulcoop, DG, Gooding, SJ, Watson, SA & Blore, C. (2012). การพัฒนา ตัวแทน Friedel−Crafts Alkylation แบบเลือก: สภาพการทํางานที่ปลอดภัยผ่านความเข้าใจเชิงกลไก องค์กร  กระบวนการ Res. พัฒนา 16, 12, 2043–2050. https://doi.org/10.1021/op300257z
• Caille, S, Allgeier, AM, Bernard, C., Correll, TL และคณะ (2019). การพัฒนากระบวนการโรงงานสําหรับ Omecamtiv Mecarbil ซึ่งเป็นตัวกระตุ้นไมโอซินหัวใจแบบใหม่ องค์กร กระบวนการ Res. Dev., 23, 8, 1558–1567. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.9b00200
• Du, F., Zhou, Q., Sun, W., และคณะ (2020). สารยับยั้ง EZH5 ที่ใช้ไฮดรอกซีอินโดล 2 ประกอบขึ้นผ่านปฏิกิริยาการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยา TCCA และ Nenitzescu โมเลกุล 2020, 25(9), 2059;  https://doi.org/10.3390/molecules25092059
• Epifanov, M., Foth, PJ, Gu, F., Barrillon, C., Kanani, SS, Higman, CS, Hein, JE และ Sammis, GM (2018). One-Pot 1,1-Dihydrofluoroalkylation ของเอมีนโดยใช้ซัลฟิวริลฟลูออไรด์ วา รสารสมาคมเคมีอเมริกัน, 140(48), 16464–16468. https://doi.org/10.1021/jacs.8b11309
• Grauke, R., Schepper, R., Rabeah, J., Schoch, R., Bentrup, U., Bauer, M., & Brückner, A. (2020). ผลกระทบของตัวกระตุ้น Al ต่อโครงสร้างและประสิทธิภาพการเร่งปฏิกิริยาของตัวเร่งปฏิกิริยา Cr ในการโอลิโกเมอร์ไรเซชันเอทิลีนที่เป็นเนื้อเดียวกัน – การศึกษาหลายเทคนิคในแหล่งกําเนิด/การผ่าตัด ChemCatChem , 12 (4), 964. https://doi.org/10.1002/cctc.202000068
• Kariofillis, SK, Shields, BJ, Tekle-Smith, MA, Zacuto, MJ, & Doyle, AG (2020). นิกเกิล/โฟโตรีดอกซ์เร่งปฏิกิริยาเมทิลเลชันของ (เฮเทอโร) อะริลคลอไรด์โดยใช้ไตรเมทิลออร์โธฟอร์แมตเป็นแหล่งอนุมูลเมทิล วา รสารสมาคมเคมีอเมริกัน, 142(16), 7683–7689. https://doi.org/10.1021/jacs.0c02805
• มาเจีย, บี. (2019). อัลคิลเลชันชนิด Friedel-Crafts ที่กระตุ้นไอออนแบบ stereoselective haliranium, thiiranium- และ seleniranium เป็นไซเคิลไลเซชันโพลีอีน การสังเคราะห์และการเร่งปฏิกิริยาขั้นสูง, 361,15, 3453-3489. https://doi.org/10.1002/adsc.201900028.
• Niemczak, M., Sobiech, Ł. & Grzanka, M. (2020).  ของเหลวไอออนิกกําจัดวัชพืชจากไอโอโดซัลเฟอร์รอน-เมทิลที่ประกอบด้วยไอออนบวกอัลคิลเป็นสารออกฤทธิ์ใหม่ที่ลดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและประสิทธิภาพที่ดีเยี่ยม วารสารเคมีเกษตรและอาหาร, 68, 47, 13661–13671. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.0c05850
• Parada, CM, Yang, B., Campbell, CG & Storey, RF (2020). การสังเคราะห์ การกําหนดลักษณะ และโฟโตพอลิเมอไรเซชันของมาโครเมอร์โพลีไอโซบิวทิลีนที่ทําหน้าที่ (meth) acrylate ซึ่งผลิตโดยการแตกแยก/อัลคิลเลชันของยางบิวทิล วา  รสารวิทยาศาสตร์พอลิเมอร์, 1 –16. ดอย: 10.1002/pol.20200524
• Sugiyama, M., Akiyama, M., Nishiyama, K., Okazoe, T & Nozaki, K. (2020). การสังเคราะห์ไดอัลคิลคาร์บอเนตฟลูออรีนจากคาร์บอนไดออกไซด์เป็นแหล่งคาร์บอนิล
• ChemSusChem, 13 , 1775. https://doi.org/10.1002/cssc.202000090
• Turguła, A., Stęsik, K., Materna, K., Klejdysz, T. และคณะ (2020). ของเหลวไอออนิกรุ่นที่สามที่มีไอ ออนบวกออกเทน N-alkylated 1,4-diazabicyclo[2.2.2]และประจุลบ pelargonateความก้าวหน้าของ RSC., 10, 8653-8663 ดอย:10.1039/D0RA00766H
• Wernik, M., Poechlauer, P, Schmoelzer, C., Dallinger, D. & Kappe, CO (2019). การออกแบบและการเพิ่มประสิทธิภาพของน้ําตกเครื่องปฏิกรณ์ถังกวนแบบต่อเนื่องสําหรับการผลิตไดอะโซมีเทนแบบเมมเบรน: การสังเคราะห์ α-คลอโรคีโตน องค์กร กระบวนการ Res. Dev. 23, 1359−1368. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.9b00115
• Wu, G., Liu, Y., Liu, G., Hu, R. & Gao,G. (2021). บทบาทของอะโรเมติกส์ในไอโซบิวเทนอัลคิลเลชันของของเหลวไอออนิกคลอโรอะลูมิเนต: ข้อมูลเชิงลึกจากปฏิสัมพันธ์อะโรมาติก − ไอออน วารสารเร่งปฏิกิริยา, 396, 54-64