Dans de précédents travaux, les chercheurs avaient présenté une méthode catalytique visant à synthétiser des γ-aminoalcools chiraux grâce à la génération in situ d'imines α,β-insaturées. Ils ont constaté un manque d'études mécaniques ou cinétiques portant sur l'addition 1,2 par rapport à l'addition 1,4 d'amines primaires à des cétones ou des aldéhydes α,β-insaturatés. Pour palier ces lacunes, les chercheurs ont fait appel à la spectroscopie in situ ReactIR, ainsi qu'à des études par RMN et des calculs de DFT pour mieux caractériser l'addition d'amines primaires à des cétones et des aldéhydes α,β-insaturés (addition 1,2 et addition 1,4) et étudier les vitesses relatives de ces réactions.
Les données fournies par le système ReactIR ont révélé que l'ajout de benzylamine à du crotonaldéhyde entraînait exclusivement une addition 1,2, tandis que l'ajout de benzylamine à de la méthylvinylcétone provoquait exclusivement une addition 1,4.
Calow, A., Carbó, J., Cid, J., Fernández, E., Whiting, A., « Understanding α,β-Unsaturated Imine Formation from Amine Additions to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones: An Analytical and Theoretical Investigation », J. Org. Chem. 2014, 79, 5163−5172. https://doi.org/10.1021/jo5007366