Hydrogenačné reakcie

Jednoduché väzby vznikajú pridaním atómov vodíka do organickej zlúčeniny s funkciou dvojitej alebo trojitej väzby. Príklady produktov hydrogenačnej reakcie, ktoré sa tvoria v jednom kroku, zahŕňajú:

• C—C jednoduché väzby z alkénov a alkínov
• C—O väzby z ketónov, aldehydov alebo esterov
• C—N väzby (amíny) z imínov alebo nitrilov 

Kovové katalyzátory sa často používajú pri hydrogenačných reakciách na zníženie vysokoenergetickej bariéry transformácie a často sa označujú ako katalytická hydrogenácia. Napríklad alkény a alkíny vyžadujú nikel, paládium alebo platinový katalyzátor na premenu na alkány. Hydrogenačné reakcie môžu byť homogénne alebo heterogénne pri použití kovov adsorbovaných na rôznych substrátoch. Napríklad na dosiahnutie homogénnej asymetrickej hydrogenácie sú špecifické ligandy koordinované s katalyzátormi ródia a kovového irídia.

Vo všetkých prípadoch výber katalyzátora výrazne ovplyvňuje hydrogenačnú reakciu. Faktory katalyzátora, ktoré ovplyvňujú hydrogenačnú reakciu, zahŕňajú koncentráciu katalyzátora, rozpúšťadlo, čistotu substrátu, teplotu a tlak. 

Monitorovanie hydrogenačných reakcií v recenzovaných publikáciách

1. Delgado, J., Salcedo, W. N. V., Devouge-Boyer, C., Hebert, J., Legros, J., Renou, B., Held, C., Grenman, H., & Leveneur, S. (2023). Reakčné entalpie pre hydrogenáciu alkyllevulinátov a kyseliny levulínovej na Ru/C – vplyv experimentálnych podmienok a dĺžky alkylového reťazca. Výskum a dizajn chemického inžinierstva, 171, 289–298. https://doi.org/10.1016/j.psep.2023.01.025
2. Baimuratova, R. K., Andreeva, A. V., Uflyand, I. E., Shilov, G. V., Bukharbayeva, F. U., Zharmagambetova, A. K., & Dzhardimalieva, G. I. (2022). Syntéza a katalytická aktivita v hydrogenačnej reakcii kovovo-organických rámcov dopovaných paládiom na báze oxocentrovaných zirkónových komplexov. Časopis kompozitnej vedy, 6(10), 299. https://doi.org/10.3390/jcs6100299
3. Kormidlo, KMP, Fenner, S., & Whiting, M. (2022). Aplikácia vysokovýkonných experimentov pri identifikácii podmienok pre selektívnu hydrogenáciu nitroskupín. V sérii  sympózií Acs (s. 79–91). https://doi.org/10.1021/bk-2022-1420.ch005
4. Zhang, Y., Yuan, M., Liu, W., Xie, J., & Zhou, Q. (2018). Irídiom katalyzovaná asymetrická prenosová hydrogenácia alkynylketónov s použitím mravčanu sodného a etanolu ako zdrojov vodíka. Organické listy, 20(15), 4486–4489. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787
5. Ehnes, C., Lucas, M., & Claus, P. (2016). In-situ ATR-IR spektroskopia: Monitorovanie hydrogenácie CO2 a tvorby kyseliny mravčej. Chemie Ingenieur Technik, 88(10), 1474–1479. https://doi.org/10.1002/cite.201600031
6. Liu, W., Yuan, M., Yang, X., Ke, L., Xie, J., & Zhou, Q. (2015). Efektívna asymetrická prenosová hydrogenácia ketónov v etanole s chirálnymi irídiovými komplexmi ligandov spiroPAP ako katalyzátormi. Chemická komunikácia, 51(28), 6123–6125. https://doi.org/10.1039/c5cc00479a
7. Hamilton, P., Sanganee, M. J., Graham, J., Hartwig, T., Ironmonger, A., Priestley, C., A, L., Senior, Thompson, D. R., & Webb, M. R. (2014). Použitie PAT na pochopenie, kontrolu a rýchle rozšírenie produkcie hydrogenačnej reakcie a izolácie farmaceutického medziproduktu. Výskum a vývoj organických procesov, 19(1), 236–243. https://doi.org/10.1021/op500285x
8. Mitchell, C., Strawser, J. D., Gottlieb, A., Millonig, M. H., Hicks, F. A., & Papageorgiou, C. D. (2014). Vývoj stratégie založenej na modelovaní pre bezpečné a efektívne zvyšovanie vysokoenergetických hydrogenačných reakcií. Výskum a vývoj organických procesov, 18(12), 1828–1835. https://doi.org/10.1021/op500207r
9. Crump, B., Goss, C. A., Lovelace, T., Lewis, R. M., & Peterson, J. J. (2013). Vplyv reakčných parametrov na prvé princípy modelovania reakčnej rýchlosti platinou a vanádom katalyzovanej nitroredukcie. Výskum a vývoj organických procesov, 17(10), 1277–1286. https://doi.org/10.1021/op400116k
10. Richner, G., Van Bokhoven, J. A., Neuhold, Y., Makosch, M., & Hungerbühler, K. (2011). In situ infračervené monitorovanie rozhrania katalyzátora pevná látka/kvapalina počas trojfázovej hydrogenácie nitrobenzénu nad nanoveľkosťou Au na TiO2. Fyzikálna chémia Chemická fyzika, 13(27), 12463. https://doi.org/10.1039/c1cp20238c
11. Littler, BJ, Looker, AR a Blythe, TA (2010). Optimalizácia procesu hydrogenácie pomocou meraní stredného infračerveného žiarenia, tepelného toku a absorpcie plynu v reálnom čase. Výskum a vývoj organických procesov, 14(6), 1512–1517. https://doi.org/10.1021/op100169j
12. Casey, C. P., Beetner, S. E., & Johnson, J. J. (2008). Spektroskopické stanovenie rýchlostí hydrogenácie a medziproduktov počas karbonylovej hydrogenácie katalyzovanej hydroxidom diruténium hydridu Shvo súhlasí s kinetickým modelovaním založeným na nezávisle meraných rýchlostiach elementárnych reakcií. Časopis Americkej chemickej spoločnosti, 130(7), 2285–2295. https://doi.org/10.1021/ja077525c
13. Blackmond, D. G., Ropic, M., & Štefinović, M. (2006). Kinetické štúdie asymetrickej prenosovej hydrogenácie imínov kyselinou mravčou katalyzovanou katalyzátormi Rh-diamínu. Výskum a vývoj organických procesov, 10(3), 457–463. https://doi.org/10.1021/op060033k