ホワイトペーパー:グリーンケミストリーの進歩
ケーススタディや業界例を含む、グリーンで持続可能な化学リソースの完全なリストをご覧ください。このホワイトペーパーでは、メトラー・トレドの高度な技術によって提供されるリアルタイムデータが、医薬品、化学、ポリマーの分子および製品の研究、開発、生産において、グリーンで持続可能な化学をどのようにサポートするかを示します。
グリーンケミストリーにおけるリアルタイム分析
汚染防止をサポートするインラインプロセス分析
グリーンケミストリー、いわゆる持続可能な化学は、効率の向上と廃棄物の削減という 2 つの目標を達成することを目的とした、化学業界におけるグリーンで持続可能な実践に向けた戦略的推進です。
グリーンケミストリーの12の原則
グリーンケミストリー の12の原則は、1990年代後半に化学プロセスをより安全で持続可能なものにしたいと考えた化学者によって開発されました。ラボでこれらのガイドラインに従うことで、環境フットプリントを最小限に抑えることができます。これらの原則の優れた点は、小規模な研究室から大規模な産業運営まで、どこにでも実装できることです。
廃棄物の防止: 処理や清掃よりも予防する方が良いため、廃棄物を防ぐために化学合成を設計してください。これは持続可能な化学の基本原則です。
原子経済を最大化する: 最終製品に組み込まれる出発物質の割合を最大化します。これにより、原子がほとんどまたはまったく無駄になりないため、廃棄物が最小限に抑えられます。
危険性の低い化学合成を設計する: 人間や環境にほとんどまたはまったく毒性のない物質を使用および生成します。これにより、発生源でのリスクが軽減されます。
より安全な化学物質と製品の設計: 毒性を最小限に抑えながら、完全に効果があり、望ましい機能を発揮する化学製品を開発します。
より安全な溶媒と反応条件を使用する: 溶剤などの補助物質の使用を避けるか、より安全な代替品を使用してください。室温と室圧で反応を実行すると、エネルギー効率も向上します。
エネルギー効率の向上: 化学プロセスのエネルギー要件を最小限に抑えて、環境と経済の両方への影響を軽減します。可能であれば、周囲温度と圧力を使用してください。
再生可能な原料を使用する:枯渇するのではなく再生可能な原材料を利用します。農産物や廃棄物の流れは、多くの場合、再生可能な原料の供給源です。
化学誘導体を避ける: グループのブロックや保護などの一時的な変更の使用を最小限に抑えます。これらのステップでは追加の試薬が必要であり、不必要な廃棄物が発生します。
化学量論的試薬ではなく触媒を使用します。 過剰に使用され、より多くの廃棄物が発生する化学量論的試薬よりも優れているため、少量で選択的で効果的な触媒試薬を使用します。
使用後に劣化する化学物質や製品を設計します。 機能の終わりに無害な物質に分解され、環境中に残留するのを防ぐ化学製品を作成します。
汚染を防ぐためにリアルタイムで分析します。 有害な副産物の形成を防ぐために、合成中のリアルタイムの監視と制御のための分析方法論を開発します。 プロセス分析技術(PAT) ソリューションは、この原則の鍵となります。
事故の可能性を最小限に抑えます。 爆発、火災、環境放出などの化学事故のリスクを最小限に抑えるために、化学物質とその物理的形態を選択してください。
「グリーンケミストリーとは、有害物質の使用や生成を削減または排除する化学製品とプロセスの設計です。グリーンケミストリーは、化学製品の設計、製造、使用、最終的な廃棄など、化学製品のライフサイクル全体に適用されます。」
Environmental Protection Agency (EPA)
汚染防止のためのリアルタイム分析
効率的で持続可能で、多くの場合斬新な製品やプロセスを開発するには、深い知識と正確な制御が必要です。多くの点で、効率と廃棄物の削減というグリーンケミストリーの二重の目標を達成することは、よりスマートな化学を実行することを意味します。詳細な経時データへのアクセスと詳細なパラメータ制御には、適切なツールが必要です。
グリーンケミカル生産における最も活発なトレンドの1つは、Quality by Design(QbD)であり 、QbDの主な信条の1つは、オンラインのリアルタイム プロセス分析技術(PAT)を通じて、広範な反応とプロセスの理解を構築することが求められていることです。このように、QbDはリアルタイム反応解析技術開発の原動力となっています。さらに、リアルタイム反応解析 によって 得られる包括的なデータから収集できる情報とプロセスの理解は、データリッチな実験(DRE)を駆使 したモデリングとデータ解析手法の適用により大幅に強化されます。
グリーンケミストリーのもう一つの傾向は、連続フロー 法を使用した 新しい合成(および古い化学の変換)の急速に進化していることであり、生産性と持続可能性の点でいくつかの利点があります。 フローケミストリー は、中断のない連続測定を提供する反応分析技術によって最も役立ちます。オンライン FTIR、 ラマン 、紫外可視(UV/Vis)、NIR、NMR、HPLC、MSなどのリアルタイム分析技術はすべて、フローケミストリーの分析やフローシステムの安定性と性能の確保に日常的に使用されています。また、リアルタイム分析により、反応やプロセスの自己最適化システムの開発が可能になります。
「持続可能な化学は、化学製品やサービスに対する人間のニーズを満たすために天然資源を使用する効率を向上させることを目指す科学的概念です。持続可能な化学には、効率的で効果的、安全で、より環境に優しい化学製品とプロセスの設計、製造、使用が含まれます。」
OECD, 2022 (Organisation for Economic Co-operation and Development)
グリーンケミストリーの原則をサポートするリアルタイムプロセス分析ツール
in-situ FTIR や FBRM などの プロセス分析技術 (PAT) は、科学者やエンジニアが反応やプロセスをリアルタイムで監視および制御できるようにする、グリーン化学研究の重要な推進力となっています。得られた豊富な分析データは、反応速度論、物理的変換、および性能に対する変数の影響に関する貴重な洞察を提供し、科学者やエンジニアがグリーンケミストリーの原則をサポートするデータに裏付けられた意思決定を行えるようにします。
もちろん、これらはすべて正確な制御がなければ不可能です。研究者らは、自動合成ワークステーション を使用して 、手動介入なしに、反応器 の周囲で実行されるすべての主要なタスク(温度、撹拌、投与、サンプリング)を正確に制御および記録しました。インシリコで反応を行うことは、持続可能性の目標を達成するためのさらに別の方法を提供し、科学者が人工知能と統計を使用して溶媒をスクリーニングし、最適な条件を決定し、新しいアイデアをテストできるようにします。
メトラー・トレドは、30年以上にわたり、グリーン化学合成と堅牢なプロセスの研究開発とスケールアップをサポートする強力なPATおよび反応分析ツールを開発してきました。 反応を24時間リアルタイムで自動的に監視、サンプリング、制御し、実験データを実用的な情報に迅速に変換する機能は、科学的調査に革命をもたらしました。既存のリソースをさらに活用し、廃棄物を削減するという差し迫ったニーズにより、化学業界全体でグリーンで持続可能な研究、開発、生産を推進するために、これらの同じツールを活用する必要があります。
インラインPATを用いたグリーンケミストリー応用例
食品および飲料:球状エチルバニリン粒子の無溶媒調製
課題: エチルバニリンの球状粒子形成と造粒のためのより環境に優しいプロセスを調査および開発します。
合成フレーバーのエチルバニリンは、さまざまな消費者製品に広く使用されていますが、保管と固結に関連する実際的な課題により、そのさらなる大規模な用途が妨げられています。球状粒子を優先的に形成することで、これらの問題を軽減し、下流の処理をより効率的にし、製品の品質を向上させることができます。ただし、球状 結晶化 の標準的な方法には、危険で高価な有機溶媒が含まれることがよくあります。この研究では、有機溶媒の必要性を排除し、より環境に優しく、よりコスト効率の高いプロセスを提供するオイルアウト球状 凝 集技術の開発について説明します。研究者らはプロセス分析技術 を使用して 、水溶液中のエチルバニリンのオイルアウト現象を調査しました。FTIR(ReactIR)による 溶質濃度の変化のモニタリング、およびEasyViewer および ParticleTrack G400 (FBRMベースのプローブ)による 粒子数と形態のモニタリングから得られたメカニズムの洞察により、簡単な加熱および急冷プロセスを使用して、塩化ナトリウムの水溶液中で球状粒子を優先的に形成することができました。得られたエチルバニリン球状製品は、優れた粉末特性、高い流動性、高収率を備えているため、より環境に優しいだけでなく、より高品質の製品になります。
「エチルバニリンの芳香放出速度が速すぎることと粉末特性が悪いという現在の問題を考慮して、この研究では、水溶液中でのエチルバニリンのオイルアウト現象と球状粒子の形成メカニズムを体系的に調査します。プロセス分析技術(ATR-FTIR、FBRM 、 EasyViewer)の助けを借りて、水中のエチルバニリンの2種類のオイルアウト現象が温度変化に伴って発生することがわかりました。さらに、IRスペクトルの結果は、水中のエチルバニリンの2つのオイルアウト現象が出現する本質的な理由は、溶媒和によって誘発される異なる種類の分子間水素結合の切り替えであることを示しました...エチルバニリンの球状粒子は、オイルアウト球状凝集技術により、塩化ナトリウムの水溶液中で調製されることに成功しました。このグリーンテクノロジーは、有害な溶剤の使用を排除し、結晶化 と造粒の 2つのユニット操作を組み合わせたもので、特に食品産業に適しています。」
Liu, Y.、Wang, S.、Li, J.、Guo, S.、Yan, H.、Li, K.、Tong, L.、Gao, Y.、Li, T.、Chen, M、Gao, Z. &; Gong, J. (2023)。有機無溶媒プロセスによる徐放性および固結防止機能を持つエチルバニリン球状粒子の調製。 食品化学、402、134518. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2022.134518
医薬品:酸素、グリーン酸化剤試薬の使用
課題:環境に優しく低コストの試薬である酸素 を使用して、より効率的で安全なケトン酸化反応を開発します。
酸素を酸化剤として使用することは環境的に魅力的ですが、反応器のヘッドスペースで溶媒蒸気が燃焼する可能性があるため、バッチで実施すると安全上のリスクが生じます。ファバなど。抗腫瘍 API の合成におけるケトン中間体の好気性酸化に対する連続フロー アプローチを概念化および開発し、AZD4635、このリスクを効果的に軽減しました。DMSO溶媒中での酢酸銅触媒によりケトン体の酸化が促進され、反応器温度、触媒負荷量、ガス流量の影響を調べた。ReactIR を介して 得られたデータは、温度と変換の関係に関する重要な洞察を提供し、反応温度の最適化を容易にしました。最適化された連続フローを実装することで、API 合成全体のステップが 3 ステップ (バッチでは 5 ステップではなく) に短縮され、より安全で環境に優しく、より経済的なプロセスが得られました。
「濃度を変更した後、反応温度を再最適化しました。リアルタイムの分析データを取得 するために、連続フローセットアップの出口に組み込まれたフローセルを備えたメトラー・トレドのReactIR 15装置 を導入 しました。セル内の酸素気泡によるバックグラウンドノイズを低減するために、反応器の出口とフローセルの間に膜分離器が導入されました。3 [ケトン]と4 [酸化生成物]の赤外スペクトルは、それぞれ1689 cm-1 と1675、1693 cm-1で異なる吸収帯を示しました。したがって、相対的な変換をリアルタイムで監視することができ、温度を変化させることで、酸化は120°Cで優れた変換を遂げ、温度が低いと不完全な変換につながることがわかりました。」
ファバ、E.、カールソン、S.、ジョーンズ、MD (2022)。連続プロセスにおける一次酸化剤としての酸素の使用: AZD4635 への効率的なルートの開発への応用。有機プロセスの研究開発、 26(4)、1048–1053。https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00279
化学:フッ素化化合物の触媒作用
課題:ロジウム錯体とイリジウム錯体を触媒として使用して、フッ素化化合物を合成するためのより持続可能な化学的方法を開発します。反応時間を測定し、フッ素化速度に対するアリール置換の影響を決定します。
製薬業界は、フッ素化化合物を合成するためのクリーン触媒方法論の開発に対する 戦略的関心を高めています。2020年には、FDAによって承認されたすべての低分子医薬品の37%に少なくとも1つのフッ素部分が含まれており、これは2011年から2020年の26%から著しく増加しました。ただし、一般的な既存の合成方法では、多くの場合、反応性の高いフッ素化試薬の使用が必要になります。研究者らは、最近発見された有機金属錯体の触媒フッ素化に対する活性を評価し、[(η5,κ2C-C5Me4CH2C6F5CH2NC3H2NMe)-RhCl] を使用して、フッ化物供与体としてさまざまな塩化アシルのフッ素化を触媒します。開発されたプロトコルは、わずか1時間で優れた収率(94%)をもたらし、触媒の回収を可能にし、合成の原子経済性をさらに向上させました。 In-situ FTIR (ReactIR)測定により、基質から生成物へのクリーンな変換が検証され、計算研究に必要な豊富な経時データが得られ、新しいRh-F結合の形成を含むメカニズムが提案されました。
モーガン、PJ、サンダース、GC、マクレガー、SA、マー、AC & ライセンス、P. (2022)。環状ロジウム錯体によって触媒される求核性フッ素化有機 金属学、41、883−891。https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c00052
医薬品:オピオイド拮抗薬の電気化学的合成
課題:電気化学ベースの合成を使用して、オピオイド拮抗薬分子のより環境に優しい合成ルートを開発します。N-CH3 基が最小値に酸化されるメカニズムについての洞察を得る。
オピオイド薬の過剰摂取を逆転させる救命薬の需要の増加により、その価格が大幅に上昇しています。より効率的な合成経路による製造コストの削減を目的とした最近の研究は、多くのオピオイド拮抗薬の調製における最も困難なステップ、つまり14-ヒドロキシモルフィナン前駆体の選択的 N-脱メチル化に焦点を当てています。大規模では、 N-脱メチル化は、臭化シアノゲンやクロロギ酸塩などの化学量論的な量の有害化学物質で実行されます。研究者らは、第三級アミンの2電子陽極酸化に基づくN-脱メチル化ステップの 触媒と試薬を含まない電気化学的方法を開発し、それによってはるかに持続可能で安価なアプローチを提供しました。モデルとして、未分割セル内のオキシコドンの電気分解をモデルとして使用した初期反応条件スクリーニングを実施しました。LiClO4 を支持電解質としてアセトニトリル中のグラファイトアノードとステンレス鋼カソードを使用することで、非常に優れた選択性でオキサゾリジンへの29%の変換が達成されました。 In-situ FTIR はイミニウムイオンのリアルタイムモニタリングを提供し、電気化学的オキサゾリジン化とデメチル化 O,Nのメカニズムの提案につながりました-いくつかの重要なオピオイド前駆体のアシル転移。開発されたプロトコルはフロー電解セルに転送され、スケールアップが可能になりました。
“…赤外分光法によるイミニウムイオンの直接観察も試みられ、これも「陽イオンプール」方法論を使用して行われました。この場合、FTIRプローブ を 分割セルの陽極チャンバーに浸漬しました。ケトン基をアルコールに還元したオキシコドン誘導体6-オキシオドールを基質として使用し、IRからのカルボニルシグナルの干渉を除去しました。喜ばしいことに、電気分解下で、中間体のC═Nストレッチに起因する可能性のある約1657 cm-1 に弱いピークが現れました。観察された弱い信号は、イミニウムカチオンが-45°Cで十分に安定していないという仮説を裏付けました。」
G.グロッツ、CO カッペ、D. カンティージョ (2020)。14-ヒドロキシモルフィナンの電気化学的N-脱メチル化:オピオイド拮抗薬への持続可能なアクセス。 オーガニックレターズ、22(17)、6891–6896。https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02424
医薬品:生体触媒によるヘキセノエートの合成
課題:エナンチオマー的に純粋なヘキセノエートを合成するための、環境に優しく、堅牢で高効率のプロセスを開発する。
エナンチオマー的に純粋な(3R)-3-ヒドロキシル-5-ヘキセン酸(1)は、さまざまな医薬化合物の合成における重要なキラル中間体です。化学的方法に基づくアクセス (1) の合成戦略には、生産性と持続可能性に関連する重大な欠点があります。 生体触媒は 持続可能な代替手段を提供します。変異体KRED(すなわち、KRED-06)と ラクトバチルスケフィア アルコールデヒドロゲナーゼ(LkADH)で構成されるデュアル酵素システムは、in-situ補因子リサイクルと組み合わせて、優れた収率とエナンチオ選択性を提供します(1)が、産業応用のための実際的な問題が残っています。
これらの問題に対処するために、研究者らは、KRED/LkADHを閉じ込めてポリビニヤルアルコール(PVA)担体に共固定化し、インラインマイクロ流体液液抽出および膜分離ユニットを備えた管状反応器にロードすることにより、(1)を生成するグリーン連続フロープロセス を開発しました 。さまざまな担体のテストにより、PVA が最高の触媒活性と機械的および物理的安定性をもたらすことが明らかになりました。その後の迅速な最適化では、インラインFTIR およびGC-MS分析を活用しました 。 ReactIR を使用して、反応流がフローリアクターから出た後に定常状態に達し、フローリアクター内に理想的なプラグフローが形成されたことを確立し、充填されたKRED/LkADH@PVAを流れる間、反応溶液が十分に分布していることを確認しました。
「迅速なフロー反応の最適化は、インラインFTIRモニタリング とGC−MS分析を利用して 実施されました。モデル基板を使用した連続フロー合成は、対応するバッチ反応と比較して、顕著なプロセス強化を可能にすることができます...この研究の結果は、KRED/LkADH@PVAの堅牢性と有用性を強調するだけでなく、大規模に容易に実現できるエナンチオマー純粋(3R)-ヒドロキシル-5-ヘキセノエートの高効率生産のための、より環境に優しく持続可能な 連続フロープロセス を提供します。
Hu, C.、Huang, Z.、Jiang, M.、Tao, Y.、Li, Z.、Wu, X.、Cheng, D.、Chen, F. (2021)。(3R)-3-ヒドロキシル-5-ヘキセン酸と共固定化ケトレダクターゼおよびラクトバチルス・ケフィアデヒドロゲナーゼによる連続フロー不斉合成:より環境に優しいインラインマイクロ流体液体-液体抽出器および膜分離器の統合。 ACS、持続可能な化学と工学、9(27)、8990–9000。https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.1c01419
化学薬品:ニッケル/光酸化還元触媒による(ヘテロ)アリール塩化物のメチル化
課題: 有機ハリドのメチル化に使用される過酷な反応条件と攻撃的な試薬を排除するために、ニッケル/光酸化還元触媒のメチル源としてオルトギ酸トリメチルを使用する新しいアプローチが開発されました。
有機ハリドのメチル化に対するこの新しいアプローチは、一般的な有機試薬トリメチルオルトギ酸をメチル基の供給源として使用し、攻撃的または毒性の高い化学物質を使用せずに比較的穏やかな条件下で実行でき、グリーンケミストリーの目標と一致しています。 ReactIR とNMRは、反応のβ切断メカニズムをサポートします。
反応の範囲を徹底的に調査したら、その場FTIRを介して反応のメカニズムを調べました。反応を追跡すると、4'-クロロアセトフェノン出発物質から、炭酸ジメチルと4'-メチルアセトフェノンが1:1の比率で生成されることが示されました。定量的13C NMRは、生成物の形成が1:1の比率であることも示しました。IRおよびNMR実験は、全体的な非0次速度論を示すと考えられました。化学量論的量の炭酸ジメチル副産物の形成は、β切断メカニズムと一致しています。
カリオフィリス、SK、シールズ、BJ、テクルスミス、MA、ザクト、MJ、ドイル、AG (2020)。メチルラジカル源 としてオルトギ酸トリメチルを使用した(ヘテロ)アリール塩化物のニッケル/光酸化還元触媒メチル化。アメリカ化学会ジャーナル、 142(16)、7683–7689。https://doi.org/10.1021/jacs.0c02805
リアルタイム分析とグリーンケミストリーに関する追加リソース
よくある質問(FAQ)
リアルタイム分析ツールの例にはどのようなものがありますか?
リアルタイム分析では、プロセスストリームに直接配置できる最新のプローブベースの技術を使用して、反応中の材料の分析プロファイリングを可能にします。リアルタイム分析テクノロジーの例としては、次のようなものがあります。
- In-situ FTIRおよびラマン分光 法により 、反応の傾向とプロファイルをリアルタイムで測定することで反応の進行を監視し、速度論、メカニズム、経路、多形転移、およびプロセス性能に対する反応変数の影響に関する非常に具体的な情報を提供します
- プロセス内に自然に存在する粒子を連続的に測定するインライン粒度分析装置 により、粒子および液滴システムをリアルタイムで理解、最適化、制御する能力が劇的に向上しました
- 自動反応サンプリングシステムは 、HPLCやNMRなどの代表的なサンプルを捕捉して、反応経路、速度論、中間体、不純物プロファイルを理解します
グリーンケミストリーと持続可能な工学(査読付き出版物)
- オレニチャック、A.、スタチョヴィアック、W.、ジェミエニエツキ、T.、ニエムチャック、M. (2023)。自然界に存在する最も単純なアミノ酸であるグリシンの構造を、より環境に優しいイオン型のフェノキシプロピオン酸ベースの除草剤に向けて調整します。 分子科学の国際ジャーナル、 24(2)、1360。 https://doi.org/10.3390/ijms24021360
- Wu, M.、Wang, H.、Mao, H.、Wang, C.、Dong, Z.、Tang, T.、Zheng, W.、Jin, L.、および Liu, J. (2022)。ソーラー駆動の芳香族アルデヒド:水性媒体中のCo(ii)/C3N4結合触媒によるマンデル酸誘導体からのグリーン生産。 RSCアドバンス、 12(9)、5245–5254。 https://doi.org/10.1039/d1ra08256f
- ウィソコウスキー、M.、ノワッキ、K.、ジャウォルスキー、F.、ニエムチャック、M.、バルチャック、P.、サンドミエスキー、M.、ピアセッキ、A.、ガリンスキー、M.、ジェシオノフスキー、T. (2022)。持続可能な電気化学コンデンサの電解質膜としてのキチン-エチレングリコールヒドロゲルのイオン液体支援合成。 科学レポート、 12(1)。 https://doi.org/10.1038/s41598-022-12931-w
- アンテヌッチ、A.、ドゥゲラ、S.、レンツィ、P. (2021)。グリーンケミストリーと不斉有機触媒の出会い:触媒合成に関する重要な概要。 ケムサシェム、 14(14)、2785–2853。 https://doi.org/10.1002/cssc.202100573
- マクドナルド、M.、サラミ、H.、ハリス、PNA、ラガーマン、CE、ヤン、X.、ボンマリウス、AS、グローバー、MA、ルソー、R. (2021)。反応性結晶化:レビュー。 反応化学と工学、 6(3)、364–400。 https://doi.org/10.1039/d0re00272k
- Zhu, Y.、Chae, M.、Adhikari, BB、Khatri, V.、Kaminsky, H.、Mussone, PG、および Bressler, DC (2021)。廃水処理のためのバイオ廃棄物の価値化: 産業の持続可能性のための特定リスク材料ベースの凝集剤を使用した汚泥の脱水。 ACS: 持続可能な化学と工学、 9(5)、2037–2046。 https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c06841
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