Hidrogénezési reakciók

Az egyszeres kötések úgy alakulnak ki, hogy hidrogénatomokat adnak egy kettős vagy hármas kötési funkcióval rendelkező szerves vegyülethez. Példák az egyetlen lépésben képződő hidrogénezési reakciótermékekre:

• C-C egyszeres kötések alkénekből és alkinokból
• C-O kötések ketonokból, aldehidekből vagy észterekből
• C-N kötések (aminok) iminekből vagy nitrilekből 

A fémkatalizátorokat gyakran használják hidrogénezési reakciókban az átalakulás nagy energiagátjának csökkentésére, és gyakran katalitikus hidrogénezésnek nevezik őket. Például az alkénekhez és az alkinokhoz nikkel-, palládium- vagy platinakatalizátorra van szükség ahhoz, hogy alkánokká alakuljanak. A hidrogénezési reakciók lehetnek homogének vagy heterogének, ha különböző hordozókon adszorbeált fémeket használnak. Például a homogén aszimmetrikus hidrogénezés elérése érdekében specifikus ligandumokat koordinálnak ródium és irídium fém katalizátorokkal.

A katalizátor megválasztása minden esetben nagyban befolyásolja a hidrogénezési reakciót. A katalizátor hidrogénezési reakciót befolyásoló tényezői közé tartozik a katalizátor koncentrációja, az oldószer, a szubsztrátum tisztasága, a hőmérséklet és a nyomás. 

Hidrogénezési reakció monitorozása lektorált publikációkban

1. Delgado, J., Salcedo, W. N. V., Devouge-Boyer, C., Hebert, J., Legros, J., Renou, B., Held, C., Grenman, H. és Leveneur, S. (2023). Reakcióentalpiák alkil-levulinátok és levulinsav hidrogénezésére a Ru/C-n – a kísérleti körülmények és az alkillánc hosszának hatása. Vegyészmérnöki kutatás és tervezés, 171, 289–298. https://doi.org/10.1016/j.psep.2023.01.025
2. Baimuratova, R. K., Andreeva, A. V., Uflyand, I. E., Shilov, G. V., Buharbajeva, F. U., Zharmagambetova, A. K. és Dzhardimalieva, G. I. (2022). Szintézis és katalitikus aktivitás a palládiummal adalékolt fém-szerves vázak hidrogénezési reakciójában, oxo-központú cirkónium komplexek alapján. Kompozittudományi folyóirat, 6(10), 299. https://doi.org/10.3390/jcs6100299
3. Kormányállás, KMP, Fenner, S. és Whiting, M. (2022). Nagy áteresztőképességű kísérletek alkalmazása a szelektív nitrocsoportos hidrogénezés feltételeinek azonosítására.  Az Acs szimpóziumsorozatban (79–91. o.). https://doi.org/10.1021/bk-2022-1420.ch005
4. Zhang, Y., Yuan, M., Liu, W., Xie, J. és Zhou, Q. (2018). Alkil-ketonok irídium-katalizált aszimmetrikus transzfer hidrogénezése nátrium-formiát és etanol hidrogénforrásként. Szerves levelek, 20(15), 4486–4489. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787
5. Ehnes, C., Lucas, M. és Claus, P. (2016). In-situ ATR-IR spektroszkópia: A CO2 hidrogénezésének és hangyasav képződésének monitorozása. Chemie Ingenieur Technik, 88(10), 1474–1479. https://doi.org/10.1002/cite.201600031
6. Liu, W., Yuan, M., Yang, X., Ke, L., Xie, J. és Zhou, Q. (2015). Ketonok hatékony aszimmetrikus transzfer hidrogénezése etanolban katalizátorként a spiroPAP ligandumok királis irídium komplexeivel. Kémiai kommunikáció, 51(28), 6123–6125. https://doi.org/10.1039/c5cc00479a
7. Hamilton, P., Sanganee, M. J., Graham, J., Hartwig, T., Ironmonger, A., Priestley, C., A, L., Senior, Thompson, D. R. és Webb, M. R. (2014). A PAT használata a hidrogénezési reakció előállításának megértésére, ellenőrzésére és gyors növelésére és a gyógyszeripari intermedier izolálására. Szerves folyamatok kutatása és fejlesztése, 19(1), 236–243. https://doi.org/10.1021/op500285x
8. Mitchell, C., Strawser, J. D., Gottlieb, A., Millonig, M. H., Hicks, F. A. és Papageorgiou, C. D. (2014). Modellezésen alapuló stratégia kidolgozása a nagy energiájú hidrogénezési reakciók biztonságos és hatékony felskálázására. Szerves folyamatok kutatása és fejlesztése, 18(12), 1828–1835. https://doi.org/10.1021/op500207r
9. Crump, B., Goss, C. A., Lovelace, T., Lewis, R. M. és Peterson, J. J. (2013). A reakcióparaméterek hatása az első elvekre Platina és vanádium katalizált nitroredukció reakciósebességének modellezése. Szerves folyamatkutatás és fejlesztés, 17(10), 1277–1286. https://doi.org/10.1021/op400116k
10. Richner, G., Van Bokhoven, J. A., Neuhold, Y., Makosch, M. és Hungerbühler, K. (2011). A szilárd / folyékony katalizátor határfelületének in situ infravörös monitorozása a nitrobenzol háromfázisú hidrogénezése során nanoméretű Au felett TiO2-n. Fizikai kémia Kémiai fizika, 13(27), 12463. https://doi.org/10.1039/c1cp20238c
11. Littler, B. J., Looker, A. R. és Blythe, T. A. (2010). Hidrogénezési folyamat optimalizálása valós idejű közép-IR, hőáramlás és gázfelvétel mérésekkel. Szerves folyamatkutatás és fejlesztés, 14(6), 1512–1517. https://doi.org/10.1021/op100169j
12. Casey, C. P., Beetner, S. E. és Johnson, J. J. (2008). A hidrogénezési sebességek és intermedierek spektroszkópiai meghatározása az Shvo hidroxi-ciklopentadienil-diruténium-hidriddel katalizált karbonil-hidrogénezés során megegyezik az elemi reakciók egymástól függetlenül mért sebességén alapuló kinetikai modellezéssel. Az Amerikai Kémiai Társaság folyóirata, 130(7), 2285–2295. https://doi.org/10.1021/ja077525c
13. Blackmond, D. G., Ropic, M. és Štefinović, M. (2006). Aminok Rh-diamin katalizátorokkal katalizált hangyasavval történő aszimmetrikus transzfer hidrogénezésének kinetikai vizsgálatai. Szerves folyamatkutatás és fejlesztés, 10(3), 457–463. https://doi.org/10.1021/op060033k