В предыдущей работе исследователи описали каталитический метод синтеза хиральных γ-аминоспиртов путем формирования α,β-ненасыщенных иминов in situ. По мнению авторов, в научной литературе не хватает публикаций, посвященных сравнительному анализу кинетики и механизмов реакции при добавлении 1,2- и 1,4-первичных аминов к α,β-ненасыщенным альдегидам и кетонам. Авторы использовали спектрометр ReactIR для исследований in situ, а также ЯМР-спектроскопию и расчеты методами теории функционала плотности (DFT), чтобы подробнее описать процесс добавления первичных аминов к α,β-ненасыщенным альдегидам и кетонам (1,2- в сравнении с 1,4-) и изучить относительные скорости этих реакций.
Данные, полученные с помощью спектрометра ReactIR, показали, что при добавлении бензиламина к кротоновому альдегиду происходило только добавление 1,2-, тогда как при добавлении бензиламина к метилвинилкетону происходило только добавление 1,4-.
Calow, A., Carbó, J., Cid, J., Fernández, E., Whiting, A., Understanding α,β-Unsaturated Imine Formation from Amine Additions to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones: An Analytical and Theoretical Investigation, J. Org. Chem. 2014, 79, 5163−5172. https://doi.org/10.1021/jo5007366.